1995년 임창정은 를 타이틀곡으로 한 1집을 발표했으나 크게 관심을 끌지 못했고 다음해 발표한 2집「혼자만의 이별」도 눈에 띠는 성과를 얻지 못해 가수 활동을 접어야만 했다. 하지만 1997년 임창정에게 큰 행운이 찾아온다. 10대들의 방황을 그린 김성수 감독의 영화 [비트]에서 정우성, 고소영과 함께 호흡을 맞추게 된 것. 정우성의 친구 ‘환규’역으로 캐스팅 된 임창정은 그동안 숨겨놓았던 자신의 끼와 재능을 스크린에서 유감없이 발휘했고, 그 결과 임창정은 대중들의 시선을 한 몸에 받게 된다.
영화의 성공과 함께 히트 메이커 프로듀서인 김형석이 작업한 3집「Again」이 폭발적인 사랑을 받으면서 각종 순위프로의 정상을 차지, 임창정은 일약 스타덤에 오르게 된다. 이때 임창정은 영화 [비트]와 3집 타이틀곡 로 '대종상' 남우조연상과 각종 가요대상에서 수상하는 기쁨을 맛보기도 했다. 1998년에 발표한 4집 타이틀곡 와 , 1999년에 발표한 5집 타이틀곡 역시 모두 가요순위 상위권에 랭크, 그는 최고의 인기를 누리게 된다.
임창정은 가수 활동과 함께 영화 [엑스트라], [해가 서쪽에서 뜬다면], [행복한 장의사] 등에서도 주연급으로 활동을 하게 되면서 연기자로서도 탄탄한 자신의 영역을 굳힌다. 그 뒤 2002년 2월 조규만이 프로듀서로 나서 편안한 발라드로 주목을 모은 6집 「White」와 2000년 11월, 를 타이틀로 한 7집「www.love.7th」등에서도 그는 자신만의 느낌을 잘 살린 발라드로 사랑을 받았다.
가수와 연기자로 종횡무진 활동을 하던 임창정은 가수와 연기자를 병행을 하면 어느 것도 성공하기 어렵다는 생각을 과감하게 불식시키고, 확실하게 두 마리의 토끼를 성공적으로 잡을 수 있는 모범케이스를 보여주었고 2001년 7월에 발표한 8집「Different Color」에서는 김형석, 조규만, 원상우 등의 인기 프로듀서와 임창정이 본인이 앨범을 프로듀스하여 다양한 컬러의 발라드를 선보였다. 또한 2002년 자신이 출연한 영화 [해적, 디스코왕되다]의 프로모션과 함께 발표한 9집을 통해서는 타이틀곡 로 인기를 모으면서 영화와 함께 좋은 성적을 거두었다.
2003년 가요계 은퇴 선언과 동시에 연기 활동에 전념할 것을 발표했었지만, 2009년 정규 음반을 발매하며 컴백했으며, 연이어 2010년에도 10집 앨범 「Different Color」를 발표하여 많은 사랑을 받았다.
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